MTV電影獎入圍名單揭曉，李奧納多入圍了5項個人獎，非常風光，但在最佳男主角部分，將再度和馬修麥康納狹路相逢，先前才在奧斯卡上鎩羽而歸，網路上還流傳一張李奧納多戴頭盔，出現在烏克蘭戰區的照片，被虧是沒得獎太沮喪轉換跑道，後來發現只是長得像的人，所以這次入圍MTV電影獎，粉絲都很期待李奧納多能拿下最佳男主角。
電影「華爾街之狼」：「我成了傳奇人物，你不是結婚了嗎？已婚就不能交朋友嗎？」
憑著華爾街之狼，李奧納多入圍了MTV電影獎中，包括最佳男主角等五項個人獎，是個人獎項中入圍最多的，但卻也將再度和馬修麥康納正面交鋒。
電影「藥命俱樂部」：「你得了愛滋病。」
金球獎頒獎典禮(2014)：「得獎的是李奧納多狄卡皮歐。」
從金球獎分別得到喜劇和戲劇類最佳男主角開始，李奧納多與馬修麥康納又接著在奧斯卡交手，不過這回李奧納多鎩羽而歸，也成為他出道34年來，第三次跟奧斯卡男主角獎座擦身而過，台下和馬修麥康納這一抱，讓人看了好心酸，網友還製作了KUSO照片，來表達李奧納多沮喪的心情。
網路上甚至流傳一張，李奧納多帶著頭盔出現在烏克蘭一級戰區的照片，被虧難道是沒拿小金人太傷心，因此轉換跑道嗎，但後來發現只是長得像的人，這一次李奧納多和馬修麥康納將再一次在MTV電影獎狹路相逢，李奧納多能不能擺脫悲情奪獎，全球粉絲都很期待。
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