隨著拓荒者在2023年NBA選秀會上以探花籤選進本屆天賦僅次於文班亞馬（Victor Wembanyama）的後衛韓德森（Scoot Henderson）後，各界皆開始好奇一哥里拉德（Damian Lillard）的下一步動向。對此，里拉德也終於在台灣時間今（2）深夜正式向球團提出「賣我（trade me）」請求，並傳出屬意轉戰熱火，但礙於熱火端出的包裹不足以打動拓荒者，故他們也將聆聽其他球隊的報價。
里拉德在選秀會結束後即與拓荒者球團「討論未來」，但當時他決定先觀望球團在自由市場上的表現再做打算，不料就在球隊先以5年1.6億美元（約49.8億元新台幣）續留前鋒格蘭特（Jerami Grant）後，他便向球團提出交易申請。根據《ESPN》知名記者沃納洛斯基（Adrian Wojnarowski）報導，拓荒者希望能在送走這位「隊史最佳球星」的同時，拿回年輕新星與選秀資產。
沃納洛斯基透露，熱火、籃網、76人皆對於引進里拉德深感興趣，且里拉德本人也屬意轉戰熱火。不過，根據《Bleacher Report》記者海恩斯（Chris Haynes）報導，熱火雖願意送出「英雄哥」赫洛（Tyler Herro）、「阿舍哥」羅賓森（Duncan Robinson）以及選秀權，但拓荒者並不買單，導致2隊的潛在交易可能擴大成三方交易。
拓荒者總管克羅寧（Joe Cronin）在談到里拉德的交易申請時坦言：「我們很希望他能留在這裡，但很遺憾他在今早表達了想要離開的想法。不過我們並未改變想要贏球的想法，我們也會盡可能地實現此目標。」另外，有與克羅寧接觸過的球隊總管告訴沃納洛斯基，拓荒者正在尋求「明星級包裹」，故將評估除了熱火以外的球隊報價。
里拉德是在2012年以首輪第6順位之姿被拓荒者選中，並在此征戰了11個賽季，場均可以攻下25.2分6.7助攻4.2籃板，待隊生涯總得分19376分更高居隊史第一，可以說是拓荒者史上最偉大的球星之一。儘管里拉德多次強調「忠誠」，無奈拓荒者遲遲未能做出實質補強，還在2021-22賽季送走「雙槍」之一的麥卡倫（CJ McCollum），也讓里拉德萌生去意，希望能到奪冠級別的球隊打拼。
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