已故的新加坡總理李光耀，曾經來台訪問25次，他和李登輝相識許久，早期交情非常好，但是後來兩人對民主，以及對兩岸的路線不同，雙李漸行漸遠，甚至李光耀在2000年來台訪問時，兩人下榻的地方只有幾百公尺遠，還是避不見面。
記者vs.故總統李登輝(2000)：「李光耀來對兩岸有沒有幫助，沒有。」
1995年到2000年，李光耀從未造訪台灣，直到2000年陳水扁總統上任後，李光耀才在當年的九月來台訪問。
李光耀下榻在鴻禧別館，距離李登輝的住所只有幾百公尺遠，但李登輝當時則是跟夫人曾文惠，前往宜蘭礁溪的金車企業招待所，不願回應與李光耀相關的提問。
隨扈(2000)：「借過借過。」
記者vs.故總統李登輝(2000)：「(總統你來做什麼，總統)，來看花啦。」
隨扈(2000)：「謝謝，謝謝。」
雙李就此分道揚鑣，2004年李光耀的兒子李顯龍來台訪問，李登輝在飯店被記者堵到。
記者(2004)：「有沒有計畫去找李顯龍。」
故總統李登輝(2000)：「由台灣開始打破這個亞洲價值，亞洲價值就是獨裁的想法，這點就是讓外國已經感覺到，台灣有可能大陸怎麼不可能。」
已故新加坡總理李光耀(1999)，他是一個堅強的，一個性格，他聽過很多的意見，但他的意見不變的。」
兩人相識多年，但對兩岸以及民主的觀點不同，讓雙李的關係，就此漸行漸遠。
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