民眾黨主席柯文哲政治獻金爭議延燒，頭號柯黑王世堅隔空對賭，如果柯文哲沒有被羈押，他就去高空彈跳。事實上，回顧王世堅政治生涯，逢賭必輸的他曾開出不少「支票」，跳海、剃頭、高空彈跳全都一一兌現，被網友們封為真男人。
王世堅昨（23）日表示，柯文哲已經「政治死亡」2028大選無望，若柯真的遭羈押，他承諾會帶便當去探望。此話一出，被柯文哲狠酸耍嘴皮子、說風涼話，更下戰貼「要賭就賭大的」，喊話王世堅「如果我（柯文哲）沒被羈押，你（王世堅）要不要吞曲棍球？」對此，王世堅也火速回應，要賭就賭做得到的，「高空彈跳，柯文哲願意嗎？」
回顧王世堅的對賭史，曾2次跳海、1次剃髮、1次高空彈跳。2008年時王世堅揚言，若國民黨在台北市立委「八仙過海」，他就要跳海。不料，國民黨竟真的8席全拿，王世堅也兌現選前承諾，在2008年1月28日到三芝淺水灣跳海。
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2017年，王世堅在接受網路媒體訪問時再度開賭盤，影片點閱率破100萬就剃頭，沒想到上架不到幾天，該片點閱率真的破百萬，事後王世堅說到做到，把30年不曾碰的頭髮剃了，並釋出影片「一諾千金，誠信至上。」
王世堅在2012年總統大選時表示，若民進黨候選人蔡英文落選，就去高空彈跳，最後輸給國民黨的馬英九，他在2018年3月6日日本千葉縣「母親農場」兌現承諾，有高血壓的他直接從10樓高台一躍而下。
直到2020總統大選前，王世堅再度下賭注，若蔡英文成功連任，他願意跳海慶祝。最後蔡英文拿下超過817萬張選票，果真高票當選，打敗國民黨總統候選人韓國瑜，王世堅也於2020年3月13日赴蘭嶼完成跳海的承諾。
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