伍佰從出道以來，個人特色鮮明，還有他的台式搖滾曲風，讓人一聽就知道這是伍佰的歌，而且最讓粉絲著迷的，就是伍佰現場演唱的功力，還有他作詞作曲總能感動歌迷，而且也曾替不少天王天后寫歌，創造出無數KTV金曲。
頭長髮，背著吉他自彈自唱，嗓音有點沙啞，還有點口音，但一聽就知道，這是伍佰！
伍佰《東石》：「我已經毋是無知懵懂四界走的少年時。」
歌手伍佰：「在南部的時候，常常聽到一句，啊！今天透南風這樣子，天氣非常濕熱這樣子，我在做這個《釘子花》專輯的時候，我想說我演唱會要叫什麼名字，去取自這個《釘子花》的專輯，我就想到這個名字《透南風》。」
草根性強，還結合各種曲風元素，讓他這一唱快30年屹立不搖。早期出道，首張專輯用本名吳俊霖，當年一頭長髮，花襯衫高腰褲，造型前衛、曲風創新，而伍佰的台式情歌更是讓人著迷。
伍佰《挪威的森林》：「或許我，不該問，讓妳平靜的心再起漣漪。」
伍佰《浪人情歌》：「我會擦去，我不小心滴下的淚水。」
而從第一張專輯後，也以藝名伍佰組了團，叫作伍佰&China Blue，展開LIVE演唱生涯。
伍佰《愛妳一萬年》：「寒風吹起，細雨迷離。」
歌手伍佰：「為什麼我去LIVE PUB唱歌，你在表演的時候，你是進到另外一個世界，所以給人看到你的世界，所以他們會喜歡。」
伍佰《愛妳一萬年》：「我愛你，我心已屬於你，今生今世不移。」
伍佰《樹枝孤鳥》：「啊！愛人想妳的香味。」
從小伍佰在學校成績還不錯，因為有一次5科都考100分，所以被取了綽號叫伍佰，雖然高中因為玩音樂忽略學業，之後大學也沒畢業，但是伍佰的創作功力驚人，出道至今26張個人專輯，幾乎都是親手包辦，總銷量超過500萬張，還曾把經典歌曲變成國台語兩版，唱進小巨蛋。
歌手伍佰：「今天全部都是國語歌。」
伍佰《白鴿》：「縱然帶著永遠的傷口。」
伍佰《愛情限時批》：「LET'S GO，要安怎對你說出心內話？」
唱完國語換台語，2天兩個不同版本，各有各的享受，而對伍佰來說，現場演唱令人著迷的魅力，就是因為能讓他隨心所欲。
而像伍佰這樣結合電子、藍調、民謠等曲風的台式搖滾，情感流露大膽直接，還攻進了金曲殿堂。
第28屆金曲獎頒獎人彭恰恰vs.許效舜：「最佳台語專輯獎，得獎的是，《釘子花》！」
伍佰用實力證明台式搖滾也可以是主流，曾以《釘子花》奪下最佳台語專輯；《雙面人》奪下台語歌王；《樹枝孤鳥》奪下最佳流行音樂演唱唱片獎，伍佰的創作能力驚人，也替不少天王天后寫歌。
金門王vs.李炳輝《來去夏威夷》：「來去來去，來去來去，咱來去GO TO夏威夷。」
莫文蔚《天天鍛鍊》：「每一天來把愛情鍛鍊。」
莫文蔚《真的嗎》：「I MISS YOU I MISS YOU I MISS YOU BABY EVERYDAY。」
還因為幫莫文蔚打造整張專輯，讓天后王菲也來邀歌。
王菲《單行道》：「一路上有人太早看透，生命的線條命運的玄妙。」
有時後伍佰也會把自己寫過的歌拿回來自己唱。
劉德華《世界第一等》：「一杯酒二角銀，三不五時嘛來湊陣。」
伍佰《世界第一等》：「若要講搏感情，我是世界ａ第一等。」
周華健《痛哭的人》：「我怎麼哭的如此狼狽？」
伍佰《痛哭的人》：「是否我對你還有些依戀？」
王心凌《我會好好的》：「到現在還是深深的，深深的愛著你。」
伍佰《我會好好的》：「是愛情的友情的都可以。」
伍佰vs.莫文蔚《堅強的理由》：「愛上的你，將一切都抹去，我靜靜悄悄默默淡淡的止住呼吸。」
出道至今，伍佰的創作沒停過，堅持的台式搖滾，成了華語樂壇的超強DNA，不論跟哪位天王天后合作，都能感受到伍佰的影子。
伍佰vs.莫文蔚《堅強的理由》：「我再也沒有堅強的理由。」
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