2005年6月，電影《頭文字D》上映，這是改編自日本漫畫家重野秀一的同名作品，這本被視為日本國寶級的漫畫，多年來不少人都想改編成電影，最終由香港導演劉偉強奪得版權，而主演也近乎清一色選用香港演員，只有飾演藤原拓海的周杰倫及飾演茂木夏樹的鈴木杏是來自台灣及日本。
其實電影早在2000年時已在籌拍階段，當年周杰倫根本未入行，故初定的男主角藤原拓海，便屬意由陳冠希主演，父親一角更會由天王級演員。
《頭文字D》的主要演員近乎清一色由香港演員包辦，當中包括飾演高橋涼介的陳冠希、飾演藤原文太的黃秋生、飾演阿木的杜汶澤及飾演中里毅的余文樂等。導演劉偉強於3年前接受《香港01》訪問便指出，這班底都是源自《無間道》：「除了周杰倫及女主角，其他都是《無間道》，以及多年來合作過的演員。」
劉偉強︰他有多紅呀？
既然是《無間道》班底，那麼導演又如何會找上周杰倫飾演主角藤原拓海呢？據劉偉強稱，原來他當初根本不認識周杰倫，而促成這次合作有賴寰亞高層。「你知道他們很喜歡跟紅頂白，因為人紅才找他。」事實上在開拍前，劉偉強對周杰倫是一無所知，「他們跟我說：『他好紅』，我反問：『有多紅？』，他們要我聽聽他的歌，我都不知道他在唱甚麼，咬字都不懂。」
當時的劉偉強已是《古惑仔》系列、《無間道》系列的導演，是亞洲有知名度，但當他拍板要周杰倫演時，對方竟要求劉導親自到台灣見面。劉當時承認是有點不忿：「有沒有搞錯！不是應該他來見我嗎？我至少都算是大導演。」
最終都成行出發，豈料這下讓步更令劉偉強氣憤。「我一到，便問周杰倫呢？」原來跟導演見面的並非周杰倫本人，只是其經紀人，這刻劉偉強真的動氣了，心中一句︰「你老X」。此刻經紀人亦察覺不對勁，見苗頭不對，立即聯絡周杰倫真人現身。
在這極度緊張的氣氛下，原以為就算周杰倫出現，都會不歡而散，幸好周董其實對角色滿有興趣，亦一早有準備。劉偉強︰「他有看過漫畫，來到便向我做飄移的手勢，問我手勢對不對？其實他是有做功課的。」最終兩人一拍即合，而《頭文字D》也成為周杰倫首部主演的電影，並為他贏得金像獎及金馬獎最佳新演員獎。
2000年版本陳冠希做拓海，劉德華做老竇
其實在找周杰倫成為藤原拓海前，導演早在2000年曾屬意開拍，當年周杰倫還未出道，而陳冠希就成為劉偉強屬意的男主角。劉偉強︰「當時我的版本是想找陳冠希演（拓海）、劉德華演爸爸（藤原文太），當時大概在2000年至2001年間，記得拍完《愛君如夢》時有跟陳冠希提過。」如今出來效果，大家都認為周杰倫是比較似藤原拓海。劉偉強︰「他（陳冠希）跟漫畫的角色（高橋涼介）是較似。」由主角變配角，向來好勝的陳冠希會否因而不滿？劉偉強坦言︰「當然有不開心，但他怎會敢造反，現在出來他的表現都不錯。」
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