蔡秋鳳日前上TVBS《女人我最大》，分享曾與新加坡富商相戀的故事，回憶起過往，無奈當時在不對的時間遇到對的人，她哽咽表示：「說實在的……他是我要嫁的人，沒有想到時間點有一點……真的這一輩子我想嫁的就是他，可是緣分嘛！」
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蔡秋鳳說有一年在新加坡辦演唱會，做車行的前男友是贊助商，演出後雙方見了一次面，之後她就返台，沒想到隔3天對方就到台灣找她，讓她好感動，當時她向對方表示很怕談遠距離戀愛，也怕家人擔心他的職業，「他叫我家人買8張商務艙機票，請我家去新加坡玩，看他在做什麼。」
蔡秋鳳與富商男友是姐弟戀，交往8個月分手，原因是價值觀不合，當時男友38歲還在衝事業，不過蔡秋鳳認為唱久了想休息，「因為他在打拚，他的興趣就是賺錢賺錢，買房子買房子，他的樂趣就是工作。」
事隔多年，最近蔡秋鳳到新加坡演出，前男友還帶著剝好的螃蟹去找她，前男友還問她：「我們可不可以跟謝霆鋒一樣，分分合合？」蔡秋鳳笑說當時沒聽出什麼意思，還回對方：「合你的頭啦！」更開玩笑要對方分一半財產給他，現場聽完都認為未來的事很難說，說不定又牽起緣分。
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