連勝文在台北市長初選一戰打得辛苦，「政治素人」加上優渥的身家，都成為外界放大檢視的指標，連勝文用「如果選上就捐薪」的承諾，代表自己想做事決心，加上向來注重隱私的家人總動員，包括太太蔡依珊和父親連戰，都在選前倒數時刻扮演關鍵催票角色。
時任北市經發會副總召連勝文(2010)：「蒼天在上，明天的勝利一定是屬於我們的。」
新北市議員陳鴻源選前之夜司儀(2010)：「關鍵的12小時。」
2010年五都選前之夜，一顆子彈穿過連勝文頭部，就此改變他的人生。連勝文(2010.12.10)：「謝謝大家。」
看的見的傷口逐漸痊癒，看不見的內心起了變化，眼前安逸平順日子，就是自己的一生嗎？國民黨北市長初選參選人連勝文(103.2.24)：「上帝也許就是希望我留下來，去幫助這個世界上更多需要幫助的人，我將參選台北市今年的市長選舉。」
連勝文決定參選台北市長，雖然外界對連家的富裕並不陌生，但從宣布參選的那一刻起，「食衣住行」都成檢視指標，連勝文住帝寶、連戰住一品大廈，都是台北豪宅標竿，連家光是住的地方，就讓小老百姓覺得離自己好遙遠。
部落客朱學恒：「連勝文是『貴族世家』，沒有人會否認的，但是讓我們問一個最簡單的問題，他這輩子有沒有吃過平價牛排？」
政治評論者周玉蔻(103.2)：「(一瓶4萬5港幣)紅酒送給他，之後更是一點都不藏私，(連勝文)他就把它打開讓大家分享。」
不只連勝文的過去被一格一格放大，連家人的一舉一動，更是加倍受矚目。新聞片段：「連惠心30日晚間，因為(禁藥風波)遭到檢調約談，(連署江宜樺下台)連戰小女兒連詠心以及緋聞男友王希文都在其中。」
連勝文用「小菜幾疊」形容種種質疑，但想勝選，可沒嘴上說得輕鬆。國民黨北市長初選參選人連勝文(103.2.24)：「未來如果當選台北市長，每個月薪水入帳之後，全部做公益使用。」
選擇前紐約市長彭博作法「不支薪」，連勝文挑明當市長是想做事，試圖化解優渥身家帶來的阻力，破除政治素人抨擊「給台北兩顆心臟」政見，西區復興、東區升級，不走傳統路線，向來最重視隱私的家人，也得放棄一部份的堅持，走進人群。連勝文競選廣告：「來來來，大家一起坐一桌。」
比預期的更早迎向鏡頭，伸出雙手，初選兩關陷入膠著苦戰，這張清新亮眼的夫人牌，是連勝文拉開和對手差距的最佳助力，從廣播到電視廣告，都有太太的身影，從反對到支持，連勝文選戰不是一個人。節目主持人鄭麗文vs.連勝文：「我從來沒有看過連主席，這樣子流淚完全沒講話，說『我這個兒子』是撿回來的。」
初選結果出爐前接受節目專訪，連勝文回首中槍那一晚，哽咽的連戰，只是一個平凡的父親 ，也許就是那張強忍淚水的臉孔，讓支持者想起「欠連勝文一個公道」，最終催出票房，讓連勝文順利突圍。
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