原本外界較看好民主黨候選人希拉蕊（Hillary Clinton）當選美國總統。據了解，為了拉近與希拉蕊關係，蔡從2012年至今，整整佈局了4年。只是，開票結果與預期出現重大落差，除非希拉蕊另有後勢。
與老美關係一度冷凍
蔡英文與希拉蕊的故事，要從2011年9月，蔡英文在總統大選前訪美時說起。
當時蔡人還在美國，美國國安會高層就決定由國家安全顧問唐尼隆（Thomas E. Donilon）出手，以匿名方式，找了《英國金融時報》刊出引述美方資深官員的報導，打臉蔡英文，批評「完全看不出來……她與她的幕僚充分瞭解（中國）有多麼不信任她的動機，以及民進黨的想望。」
美方此舉隨即引發國內對蔡英文兩岸政策不信任的一連串負面效應，被綠營認為是2012年蔡敗選的主因之一。
據指出，因為這一段恩仇，2011年至2012年總統大選完，一段期間內蔡陣營與歐巴馬政府的關係非常冷淡。但接著，國際關係上不會把雞蛋放在同一個籃子上的美方，主動釋放想與蔡修好的善意，也解釋2011年的舉措緣由。
AIT高官到小英家吃飯
美國的積極與蔡陣營也有意經營對美關係，使雙方開啟友誼的橋樑，除了幕僚層級2、3個禮拜就見一次面，美國AIT的高層官員還常到蔡英文家吃飯。4年下來，據指出，蔡英文與老美，互動出「穩定友好的趨勢。」
值得注意的，原預定協助希拉蕊操持國安外交事務的，與歐巴馬團隊是「同一群人」，也就是4年來與蔡英文積極相處的同一支隊伍。例如，蔡英文2015年為競選總統再度訪美，於戰略與國際研究中心（CSIS）發表她該行最重要演講時，就是由美國前助理國務卿坎貝爾(Kurt Campbell)主持。熟悉台灣與兩岸事務的坎貝爾，為美國「轉向亞洲」（Pivot to Asia）和「亞太再平衡」（Rebalancing Strategy）戰略幕後真正推手，是希拉蕊國安政策的智囊團，若希拉蕊當選，甚至有擔擔任國務卿呼聲。
台美關係 TPP存變數
除了希、蔡團隊近年互動頻繁，蔡營原評估，整體局勢上，希拉蕊主張「轉向亞洲」、「亞太再平衡」，而蔡英文力推「新南向政策」，這將使台灣在美國的國際棋盤上更動見觀瞻，因此希拉蕊若當選，「對台灣短期之內不容易找出負面因素。」
佈局希拉蕊，高層認為，唯一可能相當程度影響台灣經貿想像的，是對「跨太平洋夥伴協定」（TPP）的推動。希拉蕊原也極力贊成TPP，但因美國反對TPP民意不小，使得希拉蕊改口。不過，希拉蕊態度相當微妙，即若TPP是在歐巴馬剩餘任期內通過的話，在可承受範圍內，她也不太會反對。
另一方面，蔡高層也曾分析，美方要拒絕TPP難度很高，希拉蕊必須思考，遇到下一波全球經貿整合之時，美國要是一個定調者？還是放任區域產經大國相爭？
蔡營認為，不論就團隊交情，或是國際政經局勢演變，希拉蕊的當選，「會使台美之間彼此相對的需要提高。」這將「使台灣更有角色。」只是，４年布局卻在開票之後翻盤，蔡營對白宮可能的新主人川普，得另施力道。
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