連勝文獲頒艾森豪獎學金，也讓外界注意到這個獎項，這是56年前美國總統艾森豪成立的基金會，每年獎勵全球20位傑出人士，到美國免費參訪3個月，依照個人需求量身訂做，被稱為「夢幻行程」，而歷年來台灣總共有40人獲獎，主辦單位眼光精準，包括副總統蕭萬長、宋楚瑜、王建煊，早年都曾得過獎，集合起來外界還戲稱是總統同學會。
宋楚瑜、王建煊、朱立倫、李紀珠，這些台灣的政壇明星，他們有個共通點，早年都得過艾森豪獎學金，1953年10月13日美國總統艾森豪生日，當時成立基金會，提出了一個「國際領導階層交流計劃」，每年從全世界各地挑選出20位35-50歲傑出人士，到美國進行為期3個月的訪問行程。
這56年來，中華民國總共有40位政界企業界精英獲獎；蕭副總統在民國74年擔任經濟部國貿局局時，就曾經獲此殊榮，這也反映出艾森豪獎的敏銳度；目前五院中，有3個院長加1個副院長得過獎，而台灣歷年得獎人集合起來，就被戲稱是總統同學會。
而唯一一位民進黨人士則是前立委郭正亮，他在個人部落格還紀錄2006年得獎當時，前往美國參訪2個半月的行程，包括艾森豪故居，以及許多專業非營利機構，根據基金會安排，完全依照個人需求量身打造，不但費用全免，甚至還會安排專屬翻譯。
不過這趟夢幻行程，必須在美國停留大約3個月，中間只能夠回台灣一個星期，否則前功盡棄，拿不到得獎證書。
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