蔣經國的一生和女人傳聞不斷，尤其年輕時他在政壇剛起步的苦悶，加上周遭人奉承「太子」安排酒色，熟悉內情的人透露，蔣經國一度玩得很兇，好幾次蔣方良還因此吃醋大鬧；而除了和章亞若婚外情，生下雙胞胎，蔣經國也傳出，曾追求京劇名伶顧正秋、焦鴻英等人，只是蔣經國對自己的情事保密到家，外人始終無法窺得全貌。
蔣經國貼身侍衛翁元 ：「經國先生這個情史啊，他非常，做得非常地成功，他保密得很好，一個男人 ，一個正常的男人，尤其像他具有權威背景，自然有人會給他安排。」
自古英雄難過美人關，有關蔣經國的風流韻事，打從他回到祖國就沒間斷過，那是個已婚男人，在外拈花惹草，再稀鬆平常不過的世代，在派系林立的政治圈，爭一席之地，蔣經國把苦悶和壓力，全釋放在一個摒除妻子在外的隱密世界。
蔣經國貼身侍衛翁元：「抗戰勝利後，大概1、2年的時間，蔣經國比較放得開，你也可以說他放浪形骸，這段時間蔣經國，情感生活也是最豐富的，這段時間他是什麼都玩，跳舞、喝酒，各式各樣的賭博，什麼都玩。」記者：「特別愛杭州姑娘嗎？」翁元：「對，因為杭州女人漂亮啊！」
江南水鄉的姑娘，柳眉杏眼、身材姣好，加上蔣經國熟悉親切的吳儂軟語，幾杯紹興酒下肚，怎不令人沈醉。
傳記作家王丰 ：「然後再加上他是太子，所以蔣經國的周邊，有很多人在幫他，這些人為什麼要幫他，有些人可能是友情出於道義，但我認為絕大多數，都是出於巴結，逢迎、攀龍附鳳，那有這樣心態的人呢，心術不正的人呢，就會用各種的美色，酒色財氣，去吸引或是討好蔣經國。」
有美女、醇酒相伴，蔣經國在杭州的復員工作，生活五彩繽紛；民國38年，蔣經國隨著父親撤退來台，山河變色的錐心之痛，終究會隨著時間淡化，那時候的蔣經國，工作性質沒有那麼繁重敏感，一家人住在長安東路18號，朋友經常聚會，自由自在、充滿歡樂。
蔣經國喜歡京劇，蔣方良跟著熱衷，但蔣經國請來家裡，教唱的京劇小老師，卻打翻了蔣方良的醋罈子。傳記作家王丰：「女人的敏感度是特別靈敏的，蔣方良就感覺不對，他們兩個之間在眉目傳情，有的時候是眼神上啊，有時候是動作上，後來蔣方良感覺不對，就一氣之下就說，她不學(京劇)了、不來往了。」
被蔣方良「除名」的焦鴻英，民國40年初是台北社交圈當紅名媛，人稱「美艷親王」的上海選美皇后，她和蔣經國的關係，好得令人好奇，但當時盛傳，真正讓蔣經國動心的是紅遍半邊天的京劇名伶-顧正秋。
蔣經國貼身侍衛翁元：「因為劇團裡的一些同仁啊，在顧正秋的家裡啊，親眼見過我們經國先生，蔣經國他可以得到他父親的信任，一個最重要的因素，就是他很內斂，他不會把他的七情六慾，不會把七情六慾寫在臉上，也不會把它表現出來。」
在刻意包裝之下，蔣經國遊戲人間般的私生活，始終僅止於傳言，外人無法得知全貌；但章亞若這個名字，卻是揮之不去又禁忌的話題。
1942年，章亞若在廣西桂林，為蔣經國生下一對孿生子，但烏雲緊伴著欣喜而來 ，半年後章亞若突然病逝，死因離奇。
蔣經國貼身侍衛翁元 ：「蔣經國的一些屬下覺得說，妳以蔣夫人自居，因為他們那裡有傳說，章亞若曾經多次以蔣夫人自居，太過高調，那就想辦法把她除掉，以防止她妨礙了經國先生的前途。」
傳記作家王丰：「蔣方良哪會笨到那種程度呢？她哪會遲鈍到那種程度呢？她一定有所認知，只不過，我認為她只不過是不想承認自己知道，如果她告訴人家說我知道啊，那你想想想看她的尊嚴何在？」
原來，自己的中文啟蒙老師，是情敵，縱使蔣經國至死，都沒有吐露實情，還是深深地傷了蔣方良的心。
資深媒體人周玉蔻：「她一個孤家寡人在中國，沒有親戚朋友，沒有任何的奧援，你說她不接受能怎麼辦？經國先生基於他自己家庭的這個遭遇喔，對他父親對待毛夫人的方法，他可能也未必認同，他還是會對蔣方良很好，那外面是另外一個世界，另外一個天地嘛。」
面對丈夫接連背叛，蔣方良選擇沈默、寬容、信賴，畢竟很多事只要不說穿，似乎就不顯得那麼殘忍。
為愛相隨，從西伯利亞到中國再到台灣，蔣方良學寧波話、學毛筆字，學著融入中國傳統世界，她的生活以蔣經國為中心，環繞著4個可愛的孩子，偶爾和官夫人們打打麻將，或打高爾夫活動筋骨，但這僅有的消遣，因為蔣經國當行政院長 ，推動「勤儉建國」風氣，蔣方良順從聽話，從此不碰。
蔣經國貼身侍衛翁元 ：「她去打高爾夫球，一定要有交通工具嘛，打球總有球友啊，球友總不能不坐車啊，那球友就一部車啊，那這樣加起來就4部車啊，那經國先生就認為說，妳這樣子，搞得好像很招搖。」
不要妻子過問政治，蔣經國在家裡也從不談公事，公私分際非常清楚，回到家庭 ，他是孩子的大玩偶，偶爾和妻子乾杯暢飲伏特加，回憶在俄國共患難的日子，多麼和樂幸福。
但這一切在移居七海官邸後，開始變調，當時的蔣經國從國防部長到行政院長，官場上步步高升，也沒空再風花雪月，為了避嫌，蔣方良的交際圈跟著限縮，七海的高牆和深深庭院，如同無形的牢籠，孤獨、壓力、再三壓抑，蔣方良終究悶出了病。
傳記作家王丰：「(發病時)就把自己的首飾啊都搬出來，就翻來翻去整理啊，整理完就又收回去啦，那有的時候發病，就會到衣廚那裡，看那些衣服啊，換來換去啊，換衣服啦。」
蔣方良的精神疾病，持續了很久，更嚴重的時候，甚至傳出曾全身赤裸，滿屋子跑，藥物只是表面上的控制，心病還需心藥來醫。
蔣經國貼身侍衛翁元：「蔣方良對蔣經國，其實一直是依附在，蔣經國的後頭，她完全百依百順，完全沒有任何反抗，沒有任何主見，他們的稱呼很簡單，就是『國』、『方』就這麼簡單，有的時候2個人，脈脈含情地手捏捏摸一摸，就可以看得出來，他們這個情意的交流嘛。」
丈夫生前睡的床、床邊的椅子，和屋裡的書桌，原封不動，彷彿主人還在；蔣經國之於蔣方良像一個巨人，既是庇蔭，也是巨大的身影，蔣方良因此得以平靜度日代價，卻是犧牲自我，壓抑本性。
和蔣經國攜手共度53個年頭，蔣方良扮演了最貼切和應有的角色，成全了蔣經國的事業，也保持了婚姻完美形象。
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