雷根總統雖然有強勢的領導風格，不過連他最激烈的對手都承認，雷根很好相處，甚至他很有幽默感。過去在各種不同的場合，雷根不只開別人的玩笑，他也常常自我調侃，帶您來看看，雷根幽默的一面。
美國總統雷根：「在這場選舉中我不會把年齡『泛政治化』，我絕不會為了政治的目的，濫用我對手的『幼齒』與不熟練！」雷根的幽默口才經常讓對手束手無策。1980年挑戰卡特，角逐白宮的雷根，一度因為年齡高而遭到卡特批評太老。結果在一場晚會中，雷根當卡特的面，自我開玩笑的說， 前一個晚上，兩個人才通了電話。美國總統雷根：「吉米(卡特)昨天打電話問我，為什麼每次我看到你在騎馬的照片，你就感覺越來越年輕？我說了，吉米兄...很簡單，我是騎比我更老的馬！」
其實雷根調侃自己的主題，十之八九都跟他的年齡有關。美國總統雷根：「有人說幫我準備開記者會，像重新發明輪子一樣困難，這是不正確的，因為輪子被發明時要是有我在，其實就不那麼難了！」美國總統雷根：「別的黨所提名的候選人，宣稱他是新的傑佛遜，我告訴各位，我曾經認識過傑佛遜呢！」
除了對手和其他政治領袖，天天跟隨雷根的記者，也跟他產生一種很特別的「kimoji」。美國總統雷根：「我要先作簡單的宣布，就是你們都可以，其實你們(記者)可以散，但你們(閣員)恐要留下來。」美國總統雷根：「我很渴望人家的注意，我差點考慮開記者會。」
記者：「來了！身體如何？」美國總統雷根：「(比手語)。」記者：「什麼時候回家？」美國總統雷根：「(比手語)。」還有一次，雷根從醫院的窗口，用手語和守候已久的記者進行對話，不但讓記者能夠交差了事，也讓他自己迴避敏感的問題，難怪有人稱呼雷根，是「世界最偉大的溝通者」！
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