蔣友柏的父親蔣孝勇在蔣友柏20歲的時候過逝，父子間在移民加拿大後的4年最親密，蔣友柏說，他父親對他的影響就是人格養成，讓他做事小心謹慎，不過在蔣孝勇過世後，蔣友柏卻有一段長達2年放浪、自我定位的生活。
1996年12月22日，蔣孝勇病逝，蔣方智怡和3名兒子舉行簡單的公祭，隔著墨鏡，看不出蔣友柏和蔣友常的表情，心智原本就早熟的蔣友柏回到紐約，開始一段他口中常達2年放浪、泡酒吧的生活。橙果設計執行長蔣友柏：「我覺得那是一種躲避，也就是現實擺在眼前，當你不想去面對它的時候，你就會做很多事情，讓你忘了這件事，那是一段自我定位的過程。」
父親的逝去，讓蔣友柏的人生亂了局，蔣友柏說，他的父親對他影響最大。記者：「你爸爸對你們的學習是採取什麼樣的態度？」蔣友柏：「成績當然要好一點，也不能太差嘛，太差會被『盯』。」
蔣孝勇相信不打不成材，對小孩的規矩非常重視，1988年之前，每星期二或四的中午，兩兄弟都會到七海官邸陪爺爺蔣經國吃飯，兩人的用餐禮儀完全是軍事化管理。蔣友柏：「坐下來不要講話，把飯吃完，盤子收好下桌。」
嚴歸嚴，蔣孝勇在蔣友柏還小的時候，會帶著兒子做昆蟲標本，在遊戲中教育下一代，像是爬到山上，蔣孝勇問大家共爬多少階段，或開車經過多少路燈，目的就是要培養小孩的觀察力。
對於蔣友柏曾經想讀政治系，蔣孝勇給兒子的建議是不必。蔣友柏：「我爸很簡單嘛，他說，從政的人必須要先有錢才會是清官，才能真正幫人民做事，基本上我們並沒有這個立基點，所以就沒去從政。」
蔣孝勇過世要10週年了，他生前的一言一行，還深深印在蔣友柏、蔣友常兄弟的心中。
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