瑪丹娜還沒成名前做過餐廳服務員、裸體模特兒，她曾在接受媒體專訪時，坦言為實現自己的理想放棄自己的大學學業，赤手空拳前往陌生的紐約去打拼，追尋屬於自己的美國夢，甚至還因受騙被性侵過，歷經許多挫折的她，卻也養成一身不屈不饒的性格。她的故事以及特立獨行的風格也深深影響不少女性。
剛出道的瑪丹娜一頭金髮大唱《拜金女孩》向瑪麗蓮夢露致敬，她代表著鄉村女孩來到紐約追夢也找尋愛，接下來的《Like a Virgin》更將她推向事業高峰，保守的80年代這首歌充滿挑逗禁忌，第一屆的MTV頒獎典禮上，瑪丹娜打扮成新娘，既性感又純情的衝突形象，奠定她在美國流行樂地位。
瑪丹娜的魅力就是叛逆、百變，常利用前衛的造型吸引大眾目光，風靡全球的圓錐胸罩馬甲，內衣外穿象徵著女性解放，激勵不少女性，她也意識到光靠性感無法長久經營，她開始尋求轉型，走向溫柔抒情路線。
樂評人鄭明旻：「因為那個時候可能90年代初期時，瑪麗亞凱莉和席琳狄翁也都竄起，她等於有點受到腹背受敵。」
出道34年創下全球3億張唱片銷售量無人能及，57歲的瑪丹娜橫跨3個世代，地位仍屹立不搖，流行天后代表著不只是個傳奇，更是個不朽的指標人物，也難怪這回來首次台開唱，一張3萬的門票照樣有鐵粉買單！
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