台南市長黃偉哲2005年踏入政壇，擔任過4屆立法委員，那時就有不少人知道黃偉哲非常喜歡收藏「帽子」，當年在立委辦公室內還有一面「帽子牆」，直到2018年黃偉哲當選台南市長，為了節省裝潢費，他將帽子牆移到市長辦公室當成擺飾。而在九合一大選前夕，《TVBS新聞網》帶觀眾直擊市長室，卻發現帽子牆竟然只剩下5頂，但還是有非常多的馬克杯及「療育小玩具」，甚至還有一輛「掛滿衣服」的運動腳踏車。
黃偉哲看著耶魯、哈佛大學的帽子、杯子，也想起過往念書的回憶，他說「在外面念書，一切都要靠自己，還有語言的障礙，當然我們東方國家英語不是母語，那時候就要趕緊讓自己的英語變好，在專業上也要跟同學能夠比拚。」黃偉哲坦言，那段時間當時很辛苦，離家又很遠，身上錢不夠，下了課就要自己去圖書館打工，借還書、當警衛檢查人家的包包，一小時才賺8元美金。
擁有哈佛大學和耶魯大學公共衛生雙碩士學位，黃偉哲堪稱「學霸」，不過他笑說「學霸」二字太敏感，只能說自己是「學爸」。談到為何歸國後卻走上政治這條路，黃偉哲表示因為以前當立委國會助理時覺得自己很厲害，「因為你今天寫的稿子，他明天就拿去質詢部長、院長，搞不好寫到一個哏，變成大新聞，就很有成就感。或者是你幫老闆寫的法律草案、修正案，到時候被委員會接受了、或三讀通過成為法律，雖然人家永遠不知道你是幕後『影武者』，但那時候還是很有成就感。」後來黃偉哲因緣際會下，選上國民大會代表、台南縣議員及立法委員。
而當年黃偉哲選擇從政，是否獲得家人支持？他笑說「我看全台灣沒有多少人是喜歡自己的孩子從政，除非上一代是政治人物，大多數的家人、太太、先生通常都會反對，因為坦白講，時間真的消耗很多，沒有上下班或度假時光。」另外較特別的是黃偉哲的原生家庭，其父親黃輝煌是一位醫師，妹妹為藍營名嘴黃智賢，還有從母姓的弟弟、國防安全研究院國防戰略與資源研究所長蘇紫雲。家中成員有藍有綠，黃偉哲認為在台灣這樣支持不同黨派的人很多，「台灣社會民主多元，每個人有每個人的信仰，當然在選舉的時候我們是吃足苦頭，都是有不同政營的人，或是同黨的人就一直來質疑你。不過我覺得經過這2、30年，我們還是經得起考驗。」
