▲(圖／達志影像／路透社)
李光耀生前曾以兩岸密使自居，他和台灣歷任總統，像是蔣經國以及李登輝都有交情，但1998年以後雙李之間因為政治看法不同種下心結，晚年互不往來，李光耀年輕時反共，但到了晚年卻經常到對岸訪問，並且主張一個中國，李光耀最後一次訪問台灣是在2000年，當時他精神奕奕拜訪了不少朝野政治人物，但唯獨不見李登輝。
李光耀和台灣的淵源很深，早在民國62年開始他就經常拜訪台灣，和當時的總統蔣經國有好交情，兩人甚至在1975年簽署了一項極機密的軍事計劃「星光計劃」，讓新加坡武裝部隊到台灣進行軍事訓練，1990年辭去總理職務的李光耀轉任內閣資政，扮演起兩岸使者角色，還促成93年的辜汪會談，當時他就看好中國大陸即將崛起。
新加坡前總理李光耀(2008.07)：「不管你喜歡中國大陸與否，問題在於大陸會不會做出成績，大陸是一定會突飛猛進的。」
1992年李登輝總統上台，剛開始雙李交往也很密切，但後來因為對兩岸的問題有不同看法，兩個人開始漸行漸遠，李光耀甚至還曾經公開批評李登輝。新加坡前總理李光耀(1999)：「他是一個很堅強的人，他聽很多人的意見，但他的看法從不改變。」
一直到陳水扁主政，李光耀還曾兩度訪問臺灣，但與李登輝的關係卻是漸行漸遠，2000年李光耀最後一次訪問台灣，並且下榻大溪鴻禧山莊內的寰鼎別」，儘管和李登輝距離很近，但卻沒有見面。
李光耀vs.記者(2000)：「我會找到解決之道。您會找出解決之道嗎？到目前為止您覺得如何？」
至於年輕時曾經公開說過自己反對共產黨的李光耀，到了70年代也開始和中國大陸交往，並且公開喊話支持一個中國，穿梭兩岸的李光耀一度以兩岸密使自居，隨著兩岸關係的發展，李光耀的角色逐漸淡出，但也見證了兩岸關係的歷史進程。
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