李光耀和台灣關係密切，40多年來，他來台訪問超過25次，早年外交部為了保密，還以「高賓演習」作為李光耀訪台代號。從前總統蔣經國到馬總統，李光耀和我歷任總統都有接觸，但由於李光耀奉行一中政策，因此和前總統李登輝、陳水扁的關係，都不若和蔣經國總統的深厚友誼，一直到2011年李光耀才又再度訪台和馬總統會面，馬總統在臉書放上當年2人合照，表示深深弔念。
在台灣外交孤立無援的年代，時任星國總理的李光耀頻頻來訪，和前總統蔣經國建立深厚交情，來台訪問超過25次，外交部還以「高賓演習」作為他造訪代號。
1990年李光耀辭去總理職務，轉任資政，往來穿梭兩岸，促成民國93年的辜汪會談，當時他就預見中國大陸即將崛起，但李光耀奉行一中政策，惹惱時任總統的李登輝。記者vs.前總統李登輝(2000.09.25)：「李光耀來對兩岸關係有沒有幫助？沒有啦！」
對兩岸議題各有立場，李光耀和我國總統開始漸行漸遠，但星國身為亞洲四小龍之首，想要參選總統者必先到新加坡拜訪取經。
時任國民黨總統候選人馬英九(2007.06.15)：「(星國)他們是反對台獨的，那我也告訴他們，我們將來國民黨如果執政，跟大陸改善關係，一定要確保台灣的尊嚴。」
民國96年，時任國民黨總統候選人的馬英九訪問星國，當地媒體大篇幅報導，當年也有意參選總統的前行政院長蘇貞昌也和李光耀密會，李光耀過世，馬、蘇都在臉書發文，馬總統po出4年前李光耀來訪台灣，2人在總統府的合照，蘇貞昌則是哀悼「世界少一智者，台灣少一友人」。
前台北市長郝龍斌則感傷說「李總理和我們家是兩代交情」，和父親郝柏村相交數10年，李光耀總理仍會每年寄生日卡給父親表達問候。
政治大學教授張國城：「李光耀是一個很現實主義的人，他是因為以新加坡的利益為考量，他判斷說跟台灣保持密切關係，基本上對他的國家是最有利的。」
學者分析，李光耀友台是為了新國利益，儘管國際政治上沒有永遠的朋友，李光耀早年和台灣打下的深厚關係，台灣政壇留下深深弔念。
