連勝文的感情生活受到矚目，因為他的名字，常常跟美女連在一起，從10年前的王靜瑩，李玟，到前主播侯佩岑，香港名模周汶綺，只不過這些誹聞，連勝文從來沒承認過，蔡依珊成為連勝文第一個大方承認的女朋友。
擁有美國哥倫比亞大學碩士，加上爺爺連震東、父親連戰的光環，讓連勝文的戀情，備受關注。
十年前，連勝文就被傳和「漂亮寶貝王靜瑩」，過從甚密，只不過兩人連聲否認。
連戰兒子連勝文（94.7.9）：「這是製造出來的新聞，完全沒這回事情。」
九年前，連勝文又和coco李玟傳出緋聞，模特兒出身的孟廣美，也是緋聞女友之一，就連藝人小S，也一度受讓連戰夫婦欣賞；但說到印象最深刻的，還是與主播侯佩岑的這段緋聞，只是半路殺出程咬金，周杰倫奪走美人芳心，從此連勝文對感情低調，但媒體更是緊盯，香港狗仔隊，還拍到連勝文和杜德偉前女友周汶錡一起出遊。
連戰兒子連勝文：「我本身不是從事媒體製造業，沒有故事提供你們報導，這方面問題，你們不如去問我父母，因為我父母講過的話，問他們比較準。」
感情生活一再成為焦點，連勝文表達公眾人物的無奈，為了保護口中這位美麗的力量蔡依珊，連勝文更加小心翼翼，希望可以開花結果。
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