馬英九就任總統，第一項高階將領人事案，對象就是扁系色彩濃厚的後備司令余連發，轉任總統府戰略顧問；余連發在陳水扁總統任內，5年之間，從少將一路晉升為上將，這是否也成為他在馬英九總統上任後，第一個被調動的原因，引起軍中的議論。
曾經擔任總統府侍衛長，余連發緊跟在陳前總統身旁，零距離的關係，似乎讓余連發官運亨通三級跳，5年內從少將變成上將，最後接任後備司令；而他也是第一位士官出身的台籍上將。
余連發跟陳水扁結識，在於當年陳水扁當任立委，余連發是國會聯絡人，這關係拉近兩人距離；2000年陳水扁當選後，拔擢余連發為總統府少將侍衛長；2002年轉任中將憲兵司令，短短2年時間又更上一層樓，接掌軍事情報局長，只是位子都還沒有坐熱，軍情局長任期剛滿1年，余連發又高升二級中將。
余連發從少將、中將，一路快要爬到上將，這位當年從士官學校畢業的陸軍下士，搭直升機的升官速度，令人羨慕的官運，也隨著馬上後，第一位被轉職的扁系將領。
