選前之夜驚爆槍擊事件，讓連勝文這個名字再度成為新聞焦點！從連戰的兒子，緋聞纏身的貴公子到國民黨內重要的政治人物，事業有成的新生代，連勝文一路走來有許多努力，也有不少辛酸，連勝文的故事，來看我們的報導。
總經理訪問到一半，悠遊卡公司董事長連勝文敲門，打斷了採訪。
悠遊卡公司董事長連勝文：「不好意思，今天可能要麻煩您美言兩句了。」悠遊卡公司總經理：「沒有沒有，OK。」連勝文：「今天要趕個會議，你說要找對我又愛又恨的人，都是像我的員工這樣的人，應該都是這樣的哈哈哈。」
充滿美式風格，直爽不已，身高190幾公分的連勝文，在鏡頭裡，的確很魁梧，說話禮貌不已。
回到2004年以前，新聞裡，他並沒有獨立的名字，就算他頂著美國名校法律博士，2004年稻江大學演講在香港知名投資公司上班，很多人記得的他，只有連戰的兒子，和愛情的緋聞，似乎剝開他，都只是依附著他人。
直到2004年之後，他成了媒體口中的連戰大公子，因為輔選而有了另一個角色。連勝文：「我阿公阿嬤被批判，我爸、媽媽姊姊和我都被批判抹黑。」國民黨立委郭素春：「最早的時候，人家找連勝文，都會認為說，我找連主席，連主席不能來，不然你兒子來，有那種意味，後來發現不對。」
因為身段柔軟，親和力高，很快就在黨內被視為輔選小天王，但外界依舊掌聲稀疏，連戰當時的不解畫面，直到連戰因為副總統禮遇被攻擊，他首度登上頭版頭條。
連勝文好友李德維：「他的內心深處，他就覺得說，既然大家都覺得，好像這個，對於正副總統的禮遇，是不公不義的，是不好的，那他就覺得，他很直接的反應就是，那大家都不要。」
「全部都不要」，讓因為卸職禮遇18%爭議，被攻擊的連戰，主導議題，反過來要求過去正副元首攤牌，迅速為國民黨解圍，還反而將了敵對陣營一軍，這樣的發言，讓連勝文這個人，終於在政壇有了存在感。郭素春：「過去沒有輔選經驗，大家也不知道，原來你口才這麼好。」
熟悉連勝文的人說，外界說他真性情，家教好，其實，是父親嚴格的耳提面命，讓他根本不敢造次。就像有次輔選到深夜才回家，結果在家門口無預警接受訪問，第二天早上7點，父親連戰就看見新聞，找他談話。
連勝文好友李德維：「他（連勝文）就很嚴肅在電話裡跟我說，唉，我過5分鐘就下來，然後5分鐘後他下來，他就說，被連主席一大早就指正了，前天晚上接受媒體訪問的時候呢，領帶呀，都是歪的，然後好像，看起來隨隨便便的樣子。」
從領帶歪掉就能看出家庭對他的要求，然而李德維說，即便他盡量做好，但八卦雜誌的關愛，卻讓連勝文備受壓力，就連路邊看到賣口香糖的小販，都讓他小心翼翼。連勝文好友李德維：「那我們可能也許沒看到，不一定會買，但是他一定會，他一定會買，為什麼，因為他很難保，過了兩天，八卦雜誌照了一張照片，小販在旁邊，而他沒有看到他走過去，假如說他沒有同情心，沒有愛心，那就糗了。」
這段奔波香港投資業和台灣輔選兩邊忙的日子，直到2006年和妻子蔡依珊結婚之後，連勝文的重心才漸漸改變。連勝文好友李德維：「我說他是男生的錯誤示範。」記者：「為什麼？」李德維：「因為大家看到他，這麼照顧太太，那我們這些當先生的，哇，那都糗了，那怎麼弄啊，對不對，呵護的這麼好。」
連勝文曾說，妻子蔡依珊是他的幸運之星，但在結婚生了小孩後，他接受了生涯最大的職場挑戰。2008年，在郝龍斌市長宣布之下，連勝文在噓聲多過掌聲的氣氛下，進入悠遊卡公司擔任董事長。民進黨議員李慶鋒(2008.8.22)：「基本上就是政治任命！」民進黨議員簡余晏(2008.8.22)：「可恥！可恥的政府！可恥的太子黨！」
台北市議員徐佳青(2008.9.25)：「郝市長何時去找你，你答應他是幾月幾日？」連勝文：「8月初吧。」8月初，那這樣算1個月囉？是不是差不多？」連勝文：「差不多。」這1個月裡你在考慮什麼？」連勝文：「(嘆氣)我在想，我會不會遇到今天這種場面。」
然而，才就任3天就發生金融海嘯，外界更以酬庸說大力質疑這項人事，連勝文決定自動薪資減半，作為員工的績效獎金，但批評仍然如雪片般飛來。國民黨立委郭素春：「很多人認為說，它是一個涼缺，為什麼要來沾個邊？未來可能會選市長，會怎麼樣？把他描繪得好像，他是非常有企圖心，其實不是。」連勝文好友李德維：「我只能這樣講，還是重回那一句話，這是他的宿命，因為他姓連。」
終於，這些質疑在1年多後的今年4月1日，用事實證明。悠遊卡公司的經營轉虧為盈，劃時代的小額消費上路，悠遊卡公司同事說，他的努力，大家看得見。悠遊卡公司總經理林志盈：「他自我要求很高，他認為在公共領域當中，他輸不起，他也許在私領域當中，他投資什麼他沒做好，大家也不會太在乎，可是在公領域當中，大家尤其用放大鏡，顯微鏡來看他的時候，我覺得，他自己也給自己了壓力，最後也證明，他做到了！」
令人意外的是，年初發現身體長了腫瘤，讓他私領域的新聞再度蓋過專業努力的表現。不過，很多人認為，他已經不需要再證明自己了，因為肯定已經在了。連勝文好友李德維：「他的體悟就是，他要為愛她的人而活，這也是另外一個人生的體驗跟體悟啦。」
他依舊是連家大公子，但他自己的名字，已經有自己雙手賺來的價值。
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