圍城群眾轉而聚集在中山足球場，拿出排泄物和礦泉水瓶，丟向警方；即使國安局長在7點多公開呼籲群眾自動解散，但是現場毫無所動，而在晚間22點50分，展開第一波驅離行動。
警方已經4度舉牌，雖然依法可以強制驅離，但警方依舊隔著層層的拒馬、蛇龍，和民眾僵持，希望群眾能夠自動解散。
國安局長蔡朝明：「本局將堅決譴責不理性的行為，堅決的支持我們警政機關，保障合法，抵制非法，制裁暴力的作法！」
即使國安局長在晚間的記者會譴責暴力，警方也和群眾在中山橋頭對峙，但一時之間衝突還是發生。
晚間11點左右，有民眾試圖用摩托車衝撞拒馬、蛇龍，鎮暴警察立刻上前制止，驅離激情群眾。
蔡朝明：「本人再次呼籲，民進黨蔡主席能夠遵守承諾，儘早約束參加的群眾，理性、和平結束，並且在遊行核准的期限，能夠準時的結束。」
爆發激烈衝突的時間，距離局長訂出的期限，早就超過3個小時；警方即使一度驅離民眾，之後又退回原來的警戒位置；從白天到黑夜，群眾與警察衝突的場面，持續不斷。
