自從2000年蔡依林與周杰倫在綜藝節目我猜被吳宗憲送做堆之後，兩人之間撲朔迷離的戀情便成了往後如影隨形的焦點。周杰倫(89年12月)：「這是一個憲哥又害人的事情，Jolin就像布蘭妮一樣，就是很會跳舞，可愛可愛的，我覺得就是這樣。」記者︰「(轉述洲杰倫談話)有沒有開心？」蔡依林(89年12月)：「有，好開心。」
而當時孫燕姿也曾傳出因為欣賞周杰倫，而被拿來與蔡依林相比較，當時媒體追問周杰倫時，他的回答顯得很有趣。周杰倫(90年2月)：「感覺就是，一個長髮一個短髮，就是一個感覺比較有個性一點，一個比較柔弱一點。」
記者︰「那你比較喜歡哪一種？」周杰倫(89年12月)：「我覺得...，這很難回答ㄟ，都喜歡。」
不過隔年蔡依林和周杰倫傳出櫻花戀，有媒體查出兩人同遊日本，這在當時演藝圈可是一條大新聞，媒體紛紛守住機場追問兩人戀情。蔡依林(90年12月)：「這是巧遇，我連自己都很驚訝，怎麼會在那邊遇到他，是好朋友嘛。」
周杰倫(90年12月)：「其實根本不是說什麼約好的，或是怎麼樣，如果這樣寫，我覺得蠻奇怪的。」
之後蔡依林與周杰倫面對緋聞始終低調，一直宣稱只是好友，直到2002年再度被媒體拍到兩人一起看電影，少了朋友的掩護，這段關係可以說是幾乎被外界認定了兩人是情人關係。
周杰倫(91年9月)：「這是事實，就是去看電影，就是一個製作人跟一個歌手，可能也是很好的朋友。」記者︰「那你們到底是不是情侶。」周杰倫(91年9月)：「你(覺得)看起來像嗎？不是啦，看起來像談戀愛的感覺嗎！莫名其妙！不是啦，我是覺得，如果你們要問，就問以後，以後我會老實跟你們講，現在我也是半坦白的跟你們講，是『好朋友』，我覺得是比一般好朋友更好一點，就等於說是女生的劉$u30026;宏就對了。」
不過同年底，勁爆的消息傳出周杰倫與徐若瑄交往，蔡依林因而心傷，不過面對媒體蔡依林笑說只是朋友何來傷心，對於兩人若是真談戀愛也給予祝福。蔡依林(91年12月)：「配！當然配！我都不敢再亂講話了，這是他的私事，就像之前我在報紙上面講的，我覺得蠻好笑的吧！怎麼會扯到我這邊來！」
此後兩人關係陷入僵局，其間蔡依林與周杰倫一同拍攝可樂廣告時，陳冠希更是被媒體捲入兩人關係中引起周杰倫吃醋，不過很快的這傳言就煙消雲散。蔡依林(93年4月)：「因為我每次去香港頒獎典禮，都會碰到他(陳冠希)，算蠻熟的，所以去工作也是一直聊天，也沒有什麼放電的，可能他眼睛比較電吧，所以會讓媒體有一些誤會。」
此後兩人在音樂上的合作也日益增加，上週末的演唱會周杰倫更是不顧與唱片公司的合約糾紛，力挺蔡依林在舞台上熱情對舞，儘管在感情上始終沒有清楚的交代，但是在事業賞兩人絕對是最佳的拍檔。
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