週末俄羅斯對烏克蘭發動開戰以來，最大規模無人機空襲，俄軍59架伊朗製無人機當中，烏軍成功擊落58架；週一俄軍也持續攻勢，用無人機和巡弋飛彈空襲基輔以及烏克蘭西部，也引發黑海港口奧德薩起火。俄羅斯駐英國大使警告烏克蘭情勢升溫，稱莫斯科還有龐大資源，尚未認真採取行動。根據西方情報分析，伊朗在烏軍反攻行動前，提供無人機和彈藥給俄羅斯，歐亞間的裏海更成兩國軍火交易的主要管道；烏克蘭總統澤倫斯基已經提案，將制裁伊朗50年。
空襲警報響徹夜空，週末俄羅斯對基輔發動兩波重大空襲，造成至少1人死亡。五月最後一個星期天，烏克蘭首都迎來建城1541周年的「基輔日」，但天還沒亮就遭到開戰以來最大規模無人機攻擊。
烏克蘭總統 澤倫斯基：「在這次恐怖攻擊裡，就(無人機)數量而言，是對基輔地區最強大的襲擊，在基輔市和周邊地區，36架無人機被擊落，這就是俄羅斯如何慶祝我們古老基輔的一天。」
這是這個月俄軍對基輔的第14次攻擊，也是五月首次在首都造成平民喪生，俄羅斯使用的伊朗製無人機殘骸，掉落一棟7層樓高建築起火，奪走一名41歲男子性命，還有數人受傷。
基輔居民：「這是我們第一次聽到『見證者』無人機的聲音，立刻就有東西在我們上方爆炸，孩子們已經嚇得跑到這裡，立刻跑到走廊上，所有人都已經坐在這裡。」
攻擊持續了5個多小時，烏克蘭軍方表示擊落59架無人機當中58架，36架瞄準基輔的通通被摧毀。俄軍源源不絕的無人機，讓烏克蘭決定制裁供應國伊朗50年，總統澤倫斯基提出法案，一旦通過，將禁止伊朗貨物過境烏克蘭，包括領空，並對伊朗和伊朗公民實施貿易、金融和技術制裁。
伊朗外交部長 阿布杜拉希安 (2022.11.5) (Hossein Amir-Abdollahian)：「西方國家小題大作說伊朗伊斯蘭共和國，提供俄羅斯飛彈和無人機，以援助烏克蘭戰爭，飛彈部分完全是假的，無人機部分是正確的。」
伊朗坦承提供俄羅斯少量無人機，但堅稱是在烏戰開打幾個月前。不過根據西方和烏克蘭官員，伊朗在基輔啟動春夏反攻前，悄悄透過海、空運武器給俄羅斯，就像這艘橫跨裏海、試圖掩蓋行動的船隻，在2022年8月到9月，隱藏動向的船隻數量增加50%以上，大部分躲避監控的黑船，是掛伊朗或俄羅斯國旗的油輪；時間點也啟人疑竇，去年夏天美國白宮剛揭露，俄羅斯向伊朗買進數百架無人機。
EOS風險集團首席情報分析師 凱利：「這之間存在關聯，俄羅斯向伊朗要求無人機，裏海的暗港停靠，和隱藏自動識別系統活動增加，對我來說，這三方面合起來代表正發生某些事，可能是伊朗無人機出口到俄羅斯。」
航運「勞氏日報」的熱圖顯示，裏海自動識別系統訊號消失，大多集中伊朗的阿米拉巴德港 (Amirabad Port) 和俄羅斯的阿斯特拉罕港 (Astrakhan Port) 附近，CNN分析發現當中至少8艘行跡可疑，專家說很可能跟軍火貿易有關。除了船運，空運也有類似往來，CNN分析四架被美國商務部標記、可能載運無人機的伊朗貨機追蹤數據，在2022年5月到2023年3月間，一共往返莫斯科機場85趟。不過貨船載運量顯然更大，裏海走廊可能是俄伊軍售主要管道，也能遠離西方干預。
皇家聯合研究所中東安全資深研究員 塔布里琪：「我認為莫斯科的看法是，伊朗可以教莫斯科很多關於制裁下，如何成長以及如何擁有重要經濟體。」
而美國及其盟友幾乎無法阻止俄羅斯和伊朗武器交易，情報官員去年11月就警告，伊朗計畫提供莫斯科彈道飛彈、彈藥和更先進的無人機；不過烏克蘭在西方盟友軍援下，包括美國製愛國者、德國製獵豹防空砲車，也大大提高基輔防空能力，可以攔下大部分俄軍空襲。
烏克蘭聯合部隊指揮官 納伊夫：「我們有對抗匕首和彈道飛彈，還有巡弋飛彈和無人機的工具，攔截率不斷增加，現在超過80%有效。」
就在外界不斷揣測烏軍即將發動大規模反攻，烏克蘭武裝部隊總司令在社群上發布這段約1分鐘的影片，展現烏軍在黎明進行訓練，表示「奪回屬於我們東西的時刻到了」，反攻俄軍蓄勢待發。
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