李敖的感情史相當豐富，他是標準風流倜儻愛美女出了名！83年的歲月裡除了10多段戀情，也歷經2段婚姻，其中最令外界印象深刻的就是和女星「胡因夢」，2人相識相愛，但婚姻卻在短短115天畫下句點，隨後還因為侵占官司決裂鬧得轟轟烈烈。
在自家各個角落擺放身材姣好的女性照片，李敖毫不避諱，也曾公開表示欣賞女星莫文蔚，更大方替對方站台，不難看出李敖就是愛美女！他更曾在節目中分享情史，名單從頭排到尾密密麻麻，但最令外界印象深刻的其實是這一段情。
他和女星胡因夢兩人相識相愛，1980年結婚，卻在僅僅115天後婚姻畫下句點，更因為侵占官司徹底決裂，隨後李敖感情對象來來去去，直到1992年再婚，與妻子王志慧育有1子1女。
和胡因夢短短情分卻糾纏了一輩子，傳出李敖生前曾想開節目，邀請胡因夢和解，如今隨著離世確定無法達成。
因為節目和小S結緣，李敖死訊傳出後小S也透過經紀人回應，她說人終究會有這一天，但至少他的思想會永存人間，蔡康永也po文哀悼「他不在，那個江湖就不在了」。
藝人吳宗憲也說，人生本來就是無常，但留下什麼精彩的那才叫精彩，李敖符合了她說的那句話，「寧願戰死沙場，也不要庸庸碌碌」。
一代文壇巨擘離世各界不捨，而他的風流情史、一生的精采故事將永久留存。
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