瑪丹娜巡迴演唱移師香港，同樣引起炫風，不僅下榻飯店被媒體包圍，要捕捉天后身影，不少港星也都去現場朝聖，而演場會上瑪丹娜在安可曲時特地披上了香港區旗，暖場歌曲也播放了代表香港精神的《獅子山下》，讓香港粉絲嗨翻天！
招牌安可曲《Holiday》，美國樂壇天后香港開唱，身穿貼身蕾絲秀服、肩膀上披著香港區旗，一轉身紫荊花圖樣飄揚，讓香港樂迷High翻了！瑪丹娜在香港連唱2場，首場把香港區旗當披風，第2場則是帶領著舞者穿梭在舞台上，邊唱邊跳宛如嘉年華遊行，而DJ播放的暖場歌曲也用了香港人熟知的老歌《獅子山下》。
這首《獅子山下》過去反映草根階層的掙扎經歷、面對生活挫折，因此在香港的社會運動常被傳唱，被喻為最能代表香港精神，瑪丹娜演唱會上播這首歌，讓香港樂迷聽得更嗨。
香港民眾：「好開心呀！終於等到演唱會，等了3個多月，買票到現在。」
除了粉絲一賭偶像風采，香港草蜢成員蔡一傑、女星李嘉欣也來朝聖，瑪丹娜下榻的飯店外也擠滿大批媒體，搶拍瑪丹娜豪車車隊前往演唱會，工作人員則是從飯店頂樓搭乘直昇機出發，展現巨星排場。
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