愷樂在2020年爆出介入藝人羅志祥和周揚青的感情，遭正宮追殺後，公開道歉並離開演藝圈。沉寂4年後，愷樂宣布懷孕消息，盤點愷樂過去的感情史，發現她的情路相當坎坷，堪稱是「吸渣體質」。
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愷樂曾在節目《康熙來了》透露自己的理想型是單眼皮、壯、高、帥的男生，更直言：「如果對方夠帥，就算花心也可以接受。」然而，愷樂早年交往的男模雖然外表不錯，卻有著混亂的私生活，即使有了女友仍舊我行我素地約砲把妹。這讓愷樂感到相當沒有安全感，經常「奪命連環call」，最終被男方狠心甩了。
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此外，愷樂還曾被週刊爆料與香港富商楊受成之子楊政龍短暫交往，男方身價高達新台幣546億元，為了這段戀情，愷樂不辭辛勞地往返台灣與香港，卻仍被嫌「太黏人」而遭分手，2006年，愷樂與李沛旭因戲結緣並大方認愛，但交往僅1年多，李沛旭就被抓包和其他女生曖昧，多次分分合合。愷樂唯一稍微順利一點的戀情，是與嘻哈歌手K.Swo交往長達6年。分手後，兩人仍維持友誼，K.Swo收到愷樂懷孕消息，還大方獻上祝福。
