談到歌壇實力派女唱將，當然絕不能漏掉張惠妹，只是除了歌聲之外，阿妹的感情生活也一直深受關注。 就在張惠妹今年6月風光拿下金曲獎之後不久，也傳出她跟知名職籃球星何守正黯然分手的消息，維持3年的姊弟戀結束，是因為狗仔隊拍到何守正跟前女友約會，消息才曝光。 跟何守正交往期間，張惠妹非常低調，擔心媒體太過關注而影響到兩人感情，對照06年跟王力宏傳緋聞，兩人雖然沒有承認交往，但透過歌曲傳情，非常曖昧。 而先前張惠妹唯一公開的男友就是香港經紀人周立璟，對周立璟用情至深，甚至出錢一起開公司，最後是媒體拍到周立璟跟辣妹勾肩逛街，這段感情最後也是分手收場，張惠妹花5千萬買回自己的合約，過程中沒有一句怨言。 兩段戀情都是因為男生劈腿而分手，張惠妹在感情路上跌跌撞撞，相當坎坷，讓外界感嘆，張惠妹歌唱事業得意卻情場失意。
這支廣告，阿妹跟何守正擦出愛的火花，天后愛上球星，這一對女大男小，相差11歲的姊弟戀，總是媒體的焦點，兩人從來沒承認交往，直到何守正被拍到帶妹妹上賓館，阿妹坦承兩個人已經分手的這一天，才證實正妹戀確實曾經有過，但已經結束了。歌手張惠妹（2010.04）：「守正大概是在12月左右，其實我們已經有一些些說好說，就是可能我們要先分開一陣子。」
在舞台上忘情演唱，甚至不管馬靴上的鉚釘，刺在腿上有多痛，阿妹重重的跪在地上，媒體解讀，這是阿妹宣洩情傷的方式。張惠妹經紀人陳鎮川：「當一個人唱到後來已經聲嘶力竭，唱到披頭散髮，唱到可能腦子都缺氧，她不可能想任何人，她就想要她該跪下，她就跪下，她想要地上哭，她就在地上哭。」
張惠妹（歌曲「趁早」）：「想退出要趁早，我沒有非要一起到老。」
張惠妹（歌曲「靈魂的重量」）：「當要選擇告別以後，原來剛要開始疼痛。」
在舞台上揮灑自如，十足的感染力，一個動作、一個眼神，就能勾動現場幾萬人的情緒，舞台上她可以完全的掌控現場氣氛，但在愛情的世界裡，她給對方完全的自由，還有人揣測是阿妹想要生小孩，讓何守正感受到不少壓力，因此提出分手，不過這樣的說法被阿妹駁斥。張惠妹：「錯，錯，真的是錯，我是一個最自由的感情就是…怎麼講，這要怎麼講，在一個感情的狀態裡面，我希望它是最舒服的。」
不想給何守正壓力，是阿妹一貫的態度，就是擔心自己的天后身分，讓何守正不自在，所以在兩人世界，阿妹甘願當個小女人。資深娛樂記者許聖梅：「有些球員會一起聚會，會一起唱歌或什麼的，他們會起鬨說，何守正找你的馬子來，那他（何守正）就馬上call，那妹姊是隨傳隨到，妹姊是那種會把面子做給我的男朋友的人。」
張惠妹（歌曲「哭不出來」）：「我想哭，但是哭不出來。」
出席好姊妹范范的派對，擔心被狗仔拍到，兩人還刻意一前一後出現，媒體真的很難在阿妹口中問到戀情，甚至連在工作上互動最密切的經紀人面前，阿妹也絕口不提自己的感情事。張惠妹經紀人陳鎮川：「她實在不喜歡人家談她的隱私，這過程中我也一直說服她的心態，現在的媒體是這樣，你必須要有故事性。」
阿妹保護戀情，最後還是因為，狗仔隊拍到何守正帶妹妹上Motel，3年的正妹戀情最終宣告結束。跟何守正交往極度的低調，對照幾年前，跟歌壇才子王力宏傳出緋聞，阿妹的處理態度其實很不一樣。
回台東故鄉參加豐年祭，阿妹穿著卑南族傳統服飾，人群當中赫然發現歌壇才子王力宏，也穿著原住民的衣服參與祭典，兩人沒有刻意閃躲，而且還大方的面對媒體。歌手王力宏（2004）：「第一次來到豐年祭，我覺得真的是很棒，可以親眼看到不一樣的文化，聽到這裡的音樂我覺得非常的感動，就是很自然，是一個我從來沒看過的東西，我希望在我的音樂或是下一張專輯，有很多的啟發或靈感。」
歌手張惠妹（2004）：「這一次剛好有機會，我有跟他說，我們這邊剛好有一個聯合豐年祭，他說也許有時間他可以過來。」
說是為了音樂才跟阿妹回家，但這一幕一曝光，阿妹跟王力宏的緋聞，很快在歌壇傳的沸沸揚揚，男女主角沒有直接承認戀情，但雙方透過歌曲傳情，這首歌「火」就是王力宏為阿妹量身訂做。張惠妹（歌曲「火」）：「我就是火，我就是火不能被誰澆熄，嗚嗚嗚。」
兩人戀情在兩岸三地傳開，甚至還有媒體拍到張惠妹美國遊學期間，小腹微凸，還說阿妹懷了王力宏的小孩，不過這個傳言證實是烏龍，也遭到阿妹友人的否認，阿妹跟王力宏，從頭到尾都不承認是一對戀人，但兩人之間傳出許多曖昧情愫，在歌壇創造了不少話題。
張惠妹（歌曲「我可以抱你嗎」）：「我愛你那麼久，其實算算不容易。」
每每唱起情歌，總是引起台下粉絲的共鳴，邊唱邊哭的這一幕，尤其讓人心疼，阿妹在歌壇唯一承認的，也是傷他最深的，就是和香港經紀人周立璟的戀情，工作時也形影不離。
張惠妹（歌曲「給我感覺」）：「come on come on，給我感覺，給我給我給我真的感覺，大口呼吸自由自在。」
阿妹出席活動，周立璟就陪在身旁，兩個人形影不離，兩人戀情正濃時，不避諱同進同出，阿妹還帶周立璟回故鄉參加小妹的婚禮，幾乎把他當作家庭的一份子。
當時阿妹深愛著周立璟，還跟周立璟一起創業，和豐華唱片合約期滿，就與周立璟另組經紀公司，媒體還報導阿妹賺的每一筆酬勞，自己拿6成、周立璟抽4成，當時還有人批評阿妹，根本是被愛沖昏頭了。
資深娛樂記者許聖梅：「周立璟畢竟畫了一個大餅給阿妹，就跟她（阿妹）說很多藝人在最高峰的時候，都會想要自己開一個經紀公司，自己來打理自己的演藝事業，包括周杰倫也是這樣子，所以阿妹是滿心動的。」
在事業跟感情上，阿妹全然相信周立璟，直到媒體拍到周立璟跟辣妹勾肩逛街，兩個人最後協議分手，甚至傳出阿妹付了5千萬給周立璟，買回合約讓自己恢復自由身。深娛樂記者許聖梅：「在共組這個公司的當中，所有的帳目帳面上這樣子，但實際上的財務卻是另外一套，阿妹事實上是不清楚，但她從頭到尾都選擇，在事業跟愛情上，她都相信這個男人。」
情已逝，但從不撕破臉，這是讓人心疼的阿妹，獅子座的她從來不輕易跟人談情。資深娛樂記者許聖梅：「當時周立璟背叛了楚瑾。」
跟阿妹在一起，其實楚瑾有很多怨言，可是阿妹從來沒有一句不好的話，從她的嘴裡說出來，其實她花了這麼多錢，解決她的合約，她也沒有去抱怨這個男人，這個女人這個部分她真的是有容乃大。
走紅之後，媒體就曾捕風捉影，說阿妹早在出道之前就生小孩，還直指出現在阿妹的MV裡，阿妹媽媽身旁的小女孩，就是阿妹的私生女，人紅是非多，這項傳言最後不攻自破。張惠妹：「我從來不會去預設，它（感情）會變成什麼樣子，之前很多報導，結婚啊、生小孩啊，都是很重要的因素，真的沒有，如果有的話，我在十年前就可以做了。」
歌唱事業有高低起伏，在愛情的路上也有顛簸，在人群的背後，或許張惠妹曾經偷偷的哭泣，但在鏡頭前，阿妹可以笑談往日情。因為在歌迷面前，阿妹不讓私人感情，影響自己的在舞台上的演出，以及開朗熱情的形象。張惠妹：「也結束一段感情了嘛，有沒有人開始追求，這個…現在就是，先這樣子。」
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