大S出道17年，和黑人陳建州、韓國偶像具俊燁，仔仔周渝民、藍正龍等傳過戀情，而這四段戀情中，除了和具俊燁以外，另外3段都是姐弟戀。不過過去戀情中，大S和男友分手不是因為男方無法承受壓力，就是因為賺錢能力差太多，現在和俏江南少東汪小菲訂婚，陸媒又指這段戀情受到對方母親反對，讓大S真的是情路坎坷。
大S和俏江南少東汪小菲閃電訂婚的消息一傳出，馬上受到外界注目，前男友藍正龍透過經紀人獻上祝福。藍正龍經紀人比利：「他第一反應就是震驚，就衷心祝福。記者「就衷心祝福啊？」比利：「因為大S真的是很善良的女生。」
算一算，大S出道17年，坦言過自己的4段戀情，高中時期，和黑人陳建州交往過7年，雖然分手，但到現在仍是好友，2000年左右，大S和當時韓國人氣團體具俊燁，祕密交往1年，這也是大S唯一一段男大女小的戀情，只不過為了維持形象，當時男方不認大S，之後大S又和一同演出偶像劇的藍正龍交往4年，但大S因為流星花園走紅，名氣遠遠壓過藍正龍，才讓兩人分手。
而之後和仔仔交往2年多，也傳出是兩人分手是為了錢。藝人周渝民(2010.7)：「上一段戀情告訴我一件事情，男生就是要有壓力，男生賺錢能力一定要比女生還要強。」
藝人大S(2010.8.1)：「對我來講從來不是那個原因，那我只能說他，看事情真的和我很不一樣。」
過去幾段戀情，不是因為男方怕壓力，就是家世背景有差距，但汪小菲不但身家超過百億台幣，還和女星章子怡、張雨綺等傳過緋聞，家世好，又不怕和女星一起公開亮相，正好彌補了過去大S和男友們分手的原因，或許這也是為何兩人認識短短20天就傳出訂婚消息。
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