梁赫群老來得子，45歲才有兒子小寶，因此他也格外寵愛他，不過他直言最近遇到育兒難題，4歲的小寶開始有點無法無天，被處罰的時候似乎也泰然自若，有次在超商遇到店員親切地逗他笑，小寶竟然回答「你不要囉哩叭唆」，讓梁赫群在一旁嚇得馬上道歉，並把兒子拉出店外教育一番。
根據自由時報報導，梁赫群有感於和爸爸梁修身一直有隔閡，因此有了小寶後一直希望能成為朋友關係，加上45歲才有了兒子，因此相當寵他，一直勤儉守財的他，去年帶著妻子和小寶去了4次香港迪士尼樂園，「我都熟到腦海裡內建園區地圖了」，為了孩子做了許多改變。
不過最近小寶正值最難教的年紀，有時候玩遊戲中途突然發火，脾氣開始有點無法無天，他最近迷上超人卡通，每天都在玩角色扮演，甚至偶爾會打爸爸媽媽、爺爺，讓梁赫群氣得教訓兒子，「一直在測試我們的底線跟忍耐度，不知道該怎麼辦」。
還有一次梁赫群帶兒子到超商，小寶拿了飲料後準備結帳，店員親切地對他說「你笑一個，我給你吸管」，沒想到小寶竟然不耐煩回答「你不要囉哩叭唆」，讓一旁的梁赫群趕緊道歉，把小寶拉出店外好好教育。不過向來不打孩子的梁赫群十分煩惱，年紀越長越大的小寶如今已經不怕罰站或關在廁所了，懲罰效果越來越弱，讓梁赫群頭痛表示，教養兒子真的是一大難題。
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