身兼作家、政治評論家、學者、前立委等多重身分的李敖，所到之處，必有驚人言論，即使如此，他這一生的志業還是寫作，到晚年仍想把「李敖大全集」加編的41至85本完成。
李敖的形象鮮明，總是帶著一副淡黑色的眼鏡，那稱不上墨鏡，能看得見眼睛，但又不是看得那麼清楚，就像李敖這個人的言行舉止，總有摸不透他的時候。
李敖出生於1935年的滿洲國哈爾濱特別市，他在8個兄弟姊妹中排行老五，1949年跟著父母從上海遷至台灣，落腳台中，進入省立台中第一中學。
李敖的叛逆從學生時期就開始，他對學校體制反感，高二下休學，在家自修，還曾和恩師嚴僑密謀叛逃，後來嚴僑被捕，李敖則因為年紀尚輕，在師長奔走下獲得緩刑。
不過，他也沒因此「得到教訓」，26歲退伍後，進入「文星」雜誌，李敖以「給談中西文化的人看看病」一文始，與立法委員胡秋原所創辦的「中華雜誌」、文化大學教授史紫忱發行的「陽明」及導演鄒郎所發行的「文化旗」等雜誌長期筆戰，他以一個初出茅廬青年形象，力抗多位學者，就此成為文化界知名人物。
李敖這一生中有兩次牢獄之災。白色恐怖期間，李敖為護人權，協助台獨人士彭明敏逃亡，而李敖拿到台灣受迫害被關的政治犯名單（內有共產黨、台獨人士等），並要把這份名單送到聯合國與人權組織去告發。
李敖把名單轉給國際特赦組織馬汀，在日本被台獨人士拿走，並且未得李敖同意即刊登在其台獨刊物上，以致李敖被牽連，判處10年徒刑、褫奪公權6年，前總統蔣中正逝世大赦，改為8年6個月，實際被監禁5年8個月。
第2次入獄1981年8月，「李敖侵占蕭孟能家產」與「蕭孟能誣告李敖」案，起初台北地方法院法官判李敖無罪，到了台灣高等法院後，改判李敖入獄半年定讞。
在媒體圈也有「寫李敖不要亂寫，小心他告你」的傳聞，李敖「愛告人」出名，就連藝人小S在節目上一句玩笑話「暗戀張蘭」，就讓李敖憤而提告，之後改以上小S主持的節目「康熙來了」5次為交換，撤銷告訴條件，最後只上了2次。
不過，李敖打官司多半「敗多勝少」，他認為「打官司不在結果，而在於過程」，他的官司一個接一個，一旦敗訴，又再提起另一個案件控告，即使被告贏了官司，卻也被漫長的訴訟過程搞得精疲力竭，這就是李敖要達成的目的。
李敖的言論也經常引發爭議，曾多次公開表示中華民國已經滅亡。2000年參與總統大選時，甚至表示他參選的是「中國台灣地區的領導人」，不過他也在2004年當選過立委，當時他採「不插旗、不拜票、不發傳單、不做廣告、沒有競選總部」的方式，純粹以知名度贏得選票。
李敖的私生活也頗為精彩，他和胡茵夢短暫的3個月婚姻成茶餘飯後話題，李敖宣稱是因與胡茵夢「因理解而結合，因誤解而分手」；然而胡茵夢卻稱，因看不慣李敖「唯利是圖」的行為，導致雙方關係生變。
晚年李敖的重心放在中國大陸的演說及電視節目，2017年初被診斷出罹患腦癌，接受放射性治療導致身體抵抗力下降而感染急性肺炎，一度病危，所幸最後康復。
李敖經紀人鄭乃嘉在2017年6月13日公開一封李敖親筆信，李敖在信中坦言想在人生最後時間，和家人、友人與仇人再見一面做個告別，其中也包含胡茵夢。
李敖即便生病，2017年2月接受中央社記者電訪時，談及病情及近況，嗓門仍有力，不過同年6月曾住進加護病房，之後就不再接受媒體訪問。李敖兒子李戡則在8月、9月透過臉書訊息回覆中央社記者，「（李敖）身體好多了，但還需要再靜養一段時間」，沒料到今天辭世，令文壇政界震驚。（中央社）
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